Lieu de détente et d'animations, le square de la Gare doit son origine au développement du chemin de fer en ville.
La troisième section du plan napoléonien de la vieille cité, Saint-Jacques est située entre la Grande-Rue à l’est, le chemin de l’Alouette allant de Saint-Jacques au Péré au sud, les rues Duguesclin, de la Montée et du Péré au nord. C’était la partie de ville la moins urbanisée. Le ruisseau dit du Fresneau, venant peut-être de la source du lavoir de Juilleau proche de la gendarmerie, apparaît très distinctement sur le plan à partir de la Grande-Rue. A noter aussi la porte du Poirier, ou Peyré, ou Péré, faisant entrée et sortie de la route Nantes-Poitiers.
Vers 1820, les premières transformations importantes touchant ce secteur seront, à travers champs et jardins, les travaux nécessaires à l’ouverture de la route impériale Nantes- Poitiers, à partir de la rue du Dolo direction Saint-Cyprien et les Sicaudières.
A partir de la deuxième moitié XIXème siècle, ce quartier sera très sérieusement modifié par l’implantation d’une partie de la gare et du viaduc de 80 m de long permettant de franchir la route de Nantes, le Fresneau, la rue du Péré et le quartier de la Paillerie. A la même période vont apparaître les boulevards Clémenceau et Foch, le square de la Gare et la rue de la Tourette. Ces énormes chantiers auront pour conséquence la disparition de 300 mètres du chemin de l’Alouette et des murailles entourant la cité.
Lors de l’achèvement de la gare de Bressuire en 1868, il avait été décidé que la compagnie Paris-Orléans ferait à ses frais un boulevard qui longerait l’emplacement de la gare. Le Conseil municipal préféra la construction d’un square planté d’arbres. En 1888, au centre du square est érigée une statue en bronze de Gaston Leroux, sur un socle de granit, « Le Premier Bain », offerte par le ministre des Beaux-Arts. Cette statue disparaîtra pendant la seconde Guerre Mondiale. Aujourd’hui une stèle rappelle la mémoire des juifs de Bressuire déportés à Auschwitz entre 1942 et 1944.
